Mémo openssl

Création :

Générer une clé privée :

openssl genrsa -out key.pem 2048

Générer un CSR à partir d’une clé existante :

openssl req -out csr.csr -key key.pem -new

Générer une nouvelle clé et un CSR :

openssl req -out csr.csr -new -newkey rsa:2048 -nodes -keyout key.pem

Générer un certificat auto-signé :

openssl req -x509 -sha256 -nodes -newkey rsa:2048 -keyout key.pem -out certificate.crt -days 365

Générer un CSR sur la base d’un certificat et d’une clé existants :

openssl x509 -x509toreq -in certificate.crt -signkey key.pem -out csr.csr

Retirer la pass-phrase d’une clé privée :

openssl rsa -in key.pem -out newkey.pem

Utiliser un fichier de configuration :

[ req ]
default_bits = 4096
default_md = sha256
prompt = no
encrypt_key = no
distinguished_name = dn
req_extensions = req_ext

[ dn ]
C = Fr
O = "Organisation"
OU = "Prganizational Unit"
ST = "Centre"
CN = server.domain.tld

[ req_ext ]
subjectAltName = DNS:pop.domain.tld

Génération d’une clé et du certificat depuis ce fichier :

openssl req -new -config openssl.cnf -keyout key.pem -out csr.csr

Informations sur un certificat :

Obtenir la date d’expiration :

openssl x509 -noout -in certificate.crt -dates

Obtenir le signataire d’un certificat :

openssl x509 -noout -in certificate.crt  -issuer

Obtenir le détail complet d’un certificat :

openssl x509 -noout -in certificate.crt  -text

Vérification des certificats :

Vérifier qu’une clé privée et un CSR correspondent :

openssl rsa -noout -modulus -in key.pem | openssl md5
openssl req -noout -modulus -in csr.txt | openssl md5

Vérifier qu’une clé privée et un certificat correspondent :

openssl x509 -noout -modulus -in cert.crt | openssl md5
openssl rsa -noout -modulus -in key.pem | openssl md5

Vérifier un CSR :

openssl req -text -noout -verify -in csr.csr

Vérifier une clé privée :

openssl rsa -in key.pem -check

Vérifier un certificat :

openssl x509 -in certificate.crt -text -noout

Vérifier un certificat PKCS12 :

openssl pkcs12 -info -in store.p12

Tester une connexion à un serveur :

Vérifier une connexion et la chaîne de confiance sur un port TCP :

openssl s_client -connect host:443

Vérifier une connexion et la chaîne de confiance sur un port TCP en précisant le virtualhost pour le SNI :

openssl s_client -connect host:443 -servername http_host

Vérifier la prise en charge de SSLv2, SSLv3, TLS1.0, TLS1.1 et TLS1.2 :

openssl s_client -connect host:443 -ssl2
openssl s_client -connect host:443 –ssl3
openssl s_client -connect host:443 –tls1
openssl s_client -connect host:443 –tls1_1
openssl s_client -connect host:443 –tls1_2

Vérifier la prise en charge d’un algorithme de chiffrement sur un serveur (openssl ciphers) :

openssl s_client -cipher 'ECDHE-ECDSA-AES256-SHA' -connect host:443

Vérifier les algorithmes supportés avec nmap :

nmap --script ssl-enum-ciphers -p 443 10.221.36.12

Starting Nmap 6.40 ( http://nmap.org ) at 2019-09-19 16:36 CEST
Nmap scan report for SR052180CTI3700.hm.dm.ad (10.221.36.12)
Host is up (0.00045s latency).
PORT    STATE SERVICE
443/tcp open  https
| ssl-enum-ciphers:
|   TLSv1.0:
|     ciphers:
|       TLS_ECDHE_RSA_WITH_AES_128_CBC_SHA - strong
|       TLS_ECDHE_RSA_WITH_AES_256_CBC_SHA - strong
|       TLS_RSA_WITH_AES_128_CBC_SHA - strong
|       TLS_RSA_WITH_AES_256_CBC_SHA - strong
|     compressors:
|       NULL
|   TLSv1.1:
|     ciphers:
|       TLS_ECDHE_RSA_WITH_AES_128_CBC_SHA - strong
|       TLS_ECDHE_RSA_WITH_AES_256_CBC_SHA - strong
|       TLS_RSA_WITH_AES_128_CBC_SHA - strong
|       TLS_RSA_WITH_AES_256_CBC_SHA - strong
|     compressors:
|       NULL
|   TLSv1.2:
|     ciphers:
|       TLS_ECDHE_RSA_WITH_AES_128_CBC_SHA - strong
|       TLS_ECDHE_RSA_WITH_AES_128_CBC_SHA256 - strong
|       TLS_ECDHE_RSA_WITH_AES_128_GCM_SHA256 - strong
|       TLS_ECDHE_RSA_WITH_AES_256_CBC_SHA - strong
|       TLS_ECDHE_RSA_WITH_AES_256_CBC_SHA384 - strong
|       TLS_ECDHE_RSA_WITH_AES_256_GCM_SHA384 - strong
|       TLS_RSA_WITH_AES_128_CBC_SHA - strong
|       TLS_RSA_WITH_AES_128_CBC_SHA256 - strong
|       TLS_RSA_WITH_AES_128_GCM_SHA256 - strong
|       TLS_RSA_WITH_AES_256_CBC_SHA - strong
|       TLS_RSA_WITH_AES_256_CBC_SHA256 - strong
|       TLS_RSA_WITH_AES_256_GCM_SHA384 - strong
|     compressors:
|       NULL
|_  least strength: strong

Conversions :

Convertir un PEM en DER :

openssl x509 -outform der -in certificate.crt -out certificate.der

Convertir un DER en PEM :

openssl x509 -inform der -in certificate.der -out certificate.pem

Conversion PEM en PKCS12 :

openssl pkcs12 -export -inkey  key.pem -in certificate.crt -name SuperCertificat -out store.p12

Conversion PKCS12 en PEM :

openssl pkcs12 -in store.p12 -out store.pem -nodes